Cậu nhóc Cuadrado chào đời năm 1988, chỉ vài ngày trước khi Chelsea phải xuống hạng từ giải Hạng Nhất nước Anh, tiền thân của Premier League. Cậu sinh trưởng ở thành phố cảng Tumaco, nằm phía Tây Nam Colombia, nơi mà bạo lực và ma túy hoành hành.

Giữa bối cảnh đen tối đó, cha của Cuadrado, ông Guillermo, một người lái tàu chở dầu, đã bị bắn chết ngay từ khi cậu con trai mới lên 5. Trong một bài phỏng vấn, Juan thừa nhận anh hầu như chẳng nhớ gì vì khi ấy đã sợ hãi trốn xuống gầm giường.

Được nuôi lớn bởi bàn tay bao bọc của bà mẹ Marcela, cậu bé Juan gắn bó vô cùng với mẹ. Bà hứa với cậu rằng sẽ ở với cậu cho tới khi cậu có gia đình riêng. Quả thật, bà Marcela và cô con riêng của chồng, Maria Angel đã cùng Juan dọn tới Italia vào năm 2009, khi anh rời Independiente Medellin để lần đầu đặt chân tới châu Âu chơi bóng trong màu áo Udinese. Họ cũng sẽ theo chân anh tới London, và lần này còn có thêm cô bạn gái Melissa Botero đi cùng nữa.

Cuadrado tiết lộ rằng anh rất thích các món ăn mẹ nấu, và thỉnh thoảng bà cũng ngồi tỉ mẩn tết tóc cho anh hàng giờ đồng hồ. Hai mẹ con đã cùng nhau xuất hiện trong một chương trình quảng cáo nước sốt cà chua tại Colombia. Theo lời bà Marcela: “Được nhìn thấy những giấc mơ của nó trở thành sự thật là hạnh phúc lớn nhất với người mẹ như tôi”.

Từng rất “cuồng” bóng đá khi còn ở Nam Mỹ, Juan thần tượng tiền đạo người Brazil - Ronaldo, từ đó chọn khởi nghiệp ở vị trí trung phong. Nhưng rồi anh được kéo xuống đá hậu vệ phải tại đội trẻ Medellin, và khả năng của anh dần phát lộ.

Hồ sơ Cuadrado   Tên đầy đủ: Juan Guillermo Cuadrado Bello Ngày sinh: 26/5/1988 Nơi sinh: Necocli, Colombia. Vị trí: Tiền vệ cánh. Những CLB đã qua: Independiente Medellin (2008-09), Udinese (2009-2012), Lecce (2011-12, mượn), Fiorentina (2012-2015), Chelsea (2015). ĐTQG Colombia: Thi đấu 37 trận, ghi 5 bàn.

Thế nhưng, phải mãi tới khi chuyển sang Lecce thi đấu theo dạng cho mượn từ Udinese, Cuadrado mới được đẩy lên đá tiền vệ cánh và thực sự tỏa sáng. Anh dần chiếm suất đá chính ở ĐT Colombia, trước khi được Fiorentina kí hợp đồng.

Tại đội chủ sân Artemio Franchi, anh được người đồng đội Luca Toni đặt biệt danh là “Vespa”, bởi giống như dòng xe máy thời trang nổi tiếng của Italia trên đường phố, Cuadrado rất giỏi luồn lách giữa vòng vây của đối thủ.

Fio đã trả 4,5 triệu bảng cho một nửa quyền sở hữu Cuadrado, trước khi mua nốt một nửa còn lại giữa lúc World Cup 2014 đang diễn ra. Và giờ thì anh đang là cầu thủ của Chelsea, thương vụ vừa được hoàn tất hôm đầu tuần. Anh sẽ gắn bó với đội chủ sân Stamford Bridge trong 4 năm rưỡi, và đeo áo số 23.